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Molecules ; 26(22)2021 Nov 15.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-34833979

RESUMO

The interaction of acetamidine and phenylamidine with peri-R-ethynyl-9,10-anthraquinones in refluxing n-butanol leads to the formation of cascade transformations products: addition/elimination/cyclization-2-R-7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-ones and(or) 2-R-3-aroyl-7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-ones. The anti-inflammatory and antitumor properties of the new 2-R-7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-ones were investigated in vivo, in vitro, and in silico. The synthesized compounds exhibit high anti-inflammatory activity at dose 20 mg/kg (intraperitoneal injection) in the models of exudative (histamine-induced) and immunogenic (concanavalin A-induced) inflammation. Molecular docking data demonstrate that quinolinones can potentially intercalate into DNA similarly to the antitumor drug doxorubicin.


Assuntos
Amidinas/química , Antraquinonas/química , Anti-Inflamatórios/química , Antineoplásicos/química , Quinolinas/química , Alcaloides/síntese química , Alcaloides/química , Alcaloides/farmacologia , Amidinas/síntese química , Animais , Antraquinonas/síntese química , Anti-Inflamatórios/síntese química , Anti-Inflamatórios/farmacologia , Antineoplásicos/síntese química , Antineoplásicos/farmacologia , Linhagem Celular Tumoral , Técnicas de Química Sintética , Humanos , Masculino , Camundongos Endogâmicos C57BL , Simulação de Acoplamento Molecular , Quinolinas/síntese química , Quinolinas/farmacologia
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